三国众多人才之中有一人赢了曹操三次，但却名气很低，他就是张绣，在曹操起兵征讨张绣期间，曹操的军队经过麦田地，便下令全军不能践踏，违反者斩首，但是在下令没多久，自己就踏坏一片麦田地，曹操欲要自杀，被众人拦住，最后曹操割发代刑。
得知曹操再度前来，张绣一面向荆州牧刘表求援，一面派部将雷叙和张先出城迎敌。在双方首次的较量中，虎将许褚仅用三个回合便斩杀张先，张绣只得退回城内坚守。曹操久攻不下，想出了城东发动他偷袭的办法，不料却被贾诩识破。贾诩将计就计，在城东埋伏重兵，不但击溃前来偷袭的曹军，还引军杀出，重创曹操。曹操战后清点人数，发生竟然出现五万多人的伤亡。
此战失利后，曹操不得不又襄城退至清水一带，却突然听说张绣已屯兵安众，打算切断自己的退路。曹操命将士连夜凿险开道，暗伏奇兵，只等张绣上当。与此同时，张绣不听贾诩的劝告，真的派兵追赶，结果被曹操杀得大败而归。
正当张绣率败兵返回营寨之际，贾诩却突然建议张绣重整人马再度向曹操发动追击。张绣虽不解其意，但却听从了贾诩的建议出兵追击，结果将曹军击败。至此，曹操征讨张绣之战宣告结束。
小说中提到的曹操与张绣之间爆发的战事，在历史上的确发生过。不过，在真实的历史当中，战事一共出现了三次，而小说作者却将其当成一场战事进行描述。据史料记载，在典韦阵亡后，曹操先后对张绣发动了三次大规模进攻，时间分别为献帝建安二年(公元197年)正月、同年年中及第二年上半年。这三次战事的起因、过程和结果也不尽相同。
发生在献帝建安二年(公元197年)正月的这场战事，起因是张绣在杀死典韦、曹昂之后出现的。《三国志武帝纪》载：“公之自舞阴还也，南阳、章陵诸县复叛为绣，公遣曹洪击之，不利，还屯叶，数为绣、表所侵。”这场战事并非曹操亲自出征，而是派遣大将曹洪出马，但结果依然以张绣的胜利而结束。
发生在同年年中的战事，则是曹操亲征的，起因是上一次战事结束后形成的对曹操的不利局面造成的必然结果。经过前两次战事，张绣集团对曹操的大本营许昌构成严重威胁，曹操不得已亲征。在战事开始阶段，曹操获得了一定的收获。《三国志武帝纪》载：“冬十一月，公自南征，至宛。表将邓济据湖阳。攻拔之，生擒济，湖阳降。攻舞阴，下之。”通过这一次亲征，曹操攻克了战略要地湖阳及舞阴地区，缓解了许昌的压力，却并未从根本上重挫张绣集团，于是便有了献帝建安三年(公元198年)的第三次亲征。
小说中描述的贾诩巧计击败曹操的故事情节，说的就是这场战事。与之前三次战事说不同的是，此次战事曹操面对的对手不仅有张绣，还有盘踞荆州的张绣盟友刘表。
在这场战事爆发前，谋士荀攸曾建议曹操放弃对张绣的进攻。荀攸认为张绣与刘表之间的联盟关系非常脆弱。如果不发动进攻，两人的联盟就将破裂。而一旦发动进攻，只能让这种联盟关系变得更加牢固。不过，曹操却没有听从荀攸的建议，执意亲征讨伐张绣。
果然，当得知曹操出兵的消息，张绣与刘表立即合兵一处，共同抵御曹操，其结果也不出意料。在刘表和张绣的联合打击下，曹操战败，被迫退回许昌。在曹军撤退途中，便发生了小说中描述的那段张绣先败后胜的经典战例。
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