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要说曹操第一个怕的是谁，不是吕布，而是关羽关云长，关羽不仅仅是武功盖世，手拿青龙偃月刀万人无敌，他更重要的还是他自身的气节，关羽的义气可以说是义薄云天，曹操对关羽是相当的敬佩，并且曹操也特别的爱惜关羽，可惜的是曹操虽然待关羽不薄，但关羽却先碰到了刘备，曹操为不能得到关羽曾惋惜不已，后来关羽过五关斩六将，曹操是又痛又无奈。
曹操怕的第二个人就是他自己的手下司马懿啦，曹操快死的时候曾经秘密跟曹丕说过，要尽快把司马懿给除掉，可以看出曹操对司马懿的畏惧之心，因为曹操在和司马懿这个人一起共事的时候就曾发现司马懿不会屈居人之下，曹操也一直对司马懿充满了防范之心，可惜人算不如天算，曹操是意识到了司马懿的野心，但已经无力去改变什么了。
曹操怕的第三个人也是刘备的手下，就是五虎上将之一的马超，也许是因为马超和曹操相克，每次都令曹操陷入被动的局面，虽然后来的曹操每次都能够化险为夷，但是马超在曹操的心中是极其担忧和害怕的一个人，因为马超就像一个克星般随时都会要了曹操的姓名，试想一下，有一个常常差点要了自己姓名的人，又有谁会不害怕呢?后来的曹操每次对待马超都是严阵以待，不敢漏出丝毫的破绽，也可以看出当时的马超是多么的勇猛无敌。
曹操怕的最后一个人说来也可笑，因为他还仅仅是一个孩子，为什么曹操会害怕他呢?我们都知道曹操有个儿子叫做曹冲，他是一个天才少年，著名的曹冲称象就是他的典故，很可惜的是曹冲没有能够长大成年就死了，曹操很是伤心和难过，当时和曹冲并称为奇才的还有一个人，他就是周不疑，周不疑的智商和潜力完全不在曹冲之下，曹操觉得周不疑以后肯定大有作为，但是曹操又害怕这样的天才少年不能为他所用，最后害怕的没办法，只能把周不疑杀了以绝后患。这件事可以看得出枭雄的疑心是多么的重，可惜一代奇才。
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