在唐朝李世民统治时期，唐朝周边大部分的少数民族都已经征服了，不过辽东地区的高句丽、百济、新罗这三个位置却是一直处于战争状态，这严重影响了唐朝边境地区的稳定。所以李世民在进行调和失败之后，就开始主动的向高句丽进行进攻，但是实力强大的唐朝加上作战经验丰富的李世民，在征讨高句丽时却是以失败告终，而造成唐朝失败的原因也是很多方面的。
粮草的供应缺乏。
唐朝距离高句丽较远，因此唐朝对于高句丽的战争属于远距离作战，进行远距离作战的前提是要保证粮草的供给充足，但是根据司马光在《资治通鉴》中的记载，当时“辽东道远，粮运艰阻”。隋炀帝时期，也是因为粮食运输不方便，在征战高句丽的时候不得已班师回朝。
虽然当时唐太宗吸取了隋朝的教训，提前将粮草存储起来，并且还专门派人在国内制造了四百艘船用来从水路运输粮食，陆路上也设置了专门供应粮食的地点，处理粮食之外，唐太宗还派人饲养大量的牛羊来供应士兵的粮草。唐太宗本人经过常年的作战，其经验十分丰富，因此在对高句丽的作战过程中，他明白大量的粮草消耗是不利于自己的，所以想要采取存积粮食的方式速战速决。
但是事实并不如唐太宗所愿，在唐太宗向高句丽发起进攻之后，遇到了高句丽的顽强抵抗，虽然最后唐太宗的军队占领了白崖等地区，但是却并没有抵达高句丽的都城，唐太宗就下令班师回朝了。仅仅在半年的作战时间中，唐朝军队的粮草就已经供应不足了，再加上此时的高句丽地区正值天气十分寒冷，因此唐太宗只能放弃继续进攻高句丽。由此可见，粮草的供应缺乏是造成唐太宗进攻高句丽是失败的重要原因。
高句丽地区天气较为恶劣。
高句丽的位置在今天我国的东北部地区，由于纬度较高，高句丽的气候是十分寒冷的，冬季相对其他地区来说也开始的较早，王钦若在《册府元龟》中也记载高句丽地区“季秋草枯，辽塞寒烈”。高句丽的军队长期生活在这种环境中，已经能够适应这种天气状况，但是唐朝的军队士兵大都是中原人，他们很难适应如此恶劣的天气，承受不住如此寒冷的状况，因此其军队的作战实力大大降低。
后来唐太宗也曾多次对于高句丽进行攻占，但是每次都是进攻到七八月份的时候，就率兵撤退，所以说，天气状况对于唐朝的军队作战还是影响还是很大的，高句丽也凭借着天然的地理位置的优势，得以长期的躲避唐朝对其的进攻。
高句丽地势易守难攻。
高句丽的地理位置从军事战略角度来说，十分具有优势，根据陈寿在《三国志》中的记载，高句丽地区“多大山深谷，无原泽”，因此高句丽是一个易守难攻的地区。高句丽人民依山谷而居，周边多为山脉，因此高句丽城内的许多建筑也都是建在山上，很少有平原地区。高句丽在进行城池的建设时，也是按照地势而建，这样的建设既能够方便驻扎大量的军队士兵，并且十分坚固，不易被攻破。
高句丽自古以来就是战火频繁的地区，高句丽的统治者也充分地认识到这一方面，因此在建设过程中，十分重视坚固的防御体系的建设，依山而建的城池也成为高句丽最有力的防御措施的存在。在唐太宗出兵高句丽的时候，就有大臣因为高句丽的城池太过坚固而劝阻他，这也可以表明当时高句丽城池防御的有效性和难以攻占性。唐朝的军队即使实力强悍，也很难攻破高句丽的天然地理优势。
唐朝的交通运输不便。
唐朝时期，由于人口的不断增多，人类活动的范围也逐渐变大，辽河以及支流被泥沙不断冲击，三角洲地区不断地向外延伸，由此造成这一地区出现了大量的沼泽，在河水泛滥的季节，这一地区的泥沙沉淀更为严重，下游地区十分的泥泞，河流的运输也更加不通畅。
唐朝的军队在路过这一地区时，都因为道路不通畅而耽误了很多的行军时间，粮草在通过这一段地区运输时也受到了十分严重的阻碍，这就造成本就因为天气而缩短的作战时间更加紧迫。如此短时间的远距离作战，对于唐朝军队来说是非常不利的，也自然就减少了唐朝战胜高句丽的可能性。
军队指挥者的指挥不当。
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