有人说，一旦有罪犯被关进恶魔岛，他的第一个想法就是如何逃脱。据一位在这里工作了29年的狱警说，从1934年到1963年，尽管有许多次尝试，但从来没有罪犯越狱成功——除了1962年6月11日那次，三名囚犯神秘消失了……这可不是拍电影，这个是真是的发生的事!
恶魔岛联邦监狱被认为是绝对不可能逃离的，许多囚犯试图越狱时，才发现自己被悬崖峭壁和冰冻的水域环绕。然而，在20世纪60年代，三个脑洞大开的罪犯打破了这个纪录。该案件至今未破，直到最近，调查人员把所有线索汇总在一起，才大概揭示出故事的全貌。
恶魔岛联邦监狱建于1860年，作为一个军事堡垒和监狱，是美国最可怕的地方之一。它是一个位于旧金山海湾的岩石岛，被冰冷的海水和悬崖峭壁包围。监狱的最初建造者认为没有人能从这里逃走。
弗兰克·莫里斯，是一个高智商罪犯，1926年出生在华盛顿，父母双亡。他在寄养家庭度过童年，13岁时第一次被捕，之后犯下了从藏匿毒品到武装抢劫的各种罪行。1960年，他在入室行窃时被抓住，并送到了恶魔岛。
莫里斯的狱友是格林兄弟，阿尔弗雷德和克拉伦斯，他们1930年诞生在一个有13个孩子的家庭，父母是在农场工作的移民。50年代初，格林兄弟和其他人组了一个团队抢劫银行。最终，他们被逮捕，并在格鲁吉亚服刑。多次越狱失败后，兄弟俩也在1960年被转移到恶魔岛。
第四个从犯是艾伦·克莱顿，他是一个杀人犯和职业罪犯，于1955年被捕，无期徒刑。在佛罗里达州越狱失败后，他1957年被转移到恶魔岛。艾伦是没有参加实际越狱的唯一同谋，因为他来不及挖通自己房间内的通风管道。49岁时，他在狱中死于急性腹膜炎。
弗兰克·莫里斯和其他囚犯花了几个月时间想出这个计划，又花费数月时间打通了各个单元的通气管道。然后，计划一旦有机会就半夜溜出去，逃向海湾，遁入大海。理论上，没有任何人会注意到他们失踪。这个计划很简单，至少在纸面上……
狱警会在夜间检查牢房，莫里斯和他的同伙用卫生纸和自制香皂雕刻了假的头部模型，然后从理发店弄到了头发，从维修车间弄到了涂料，让模型更逼真。他们把衣物和毯子堆在被子下，把模型放在枕头上。
几个月里，四个犯人在晚上放音乐的时间，用任何他们能找到的，废旧锯片、勺子、甚至从吸尘器电机上拆下的零件，来挖掘、扩大通风管道。随着时间的推移，这些洞宽到足够成年男子爬过。
但是，计划在最后行动时出现了问题，艾伦无法通过墙壁上的洞。其他人不愿等待，因为这是他们唯一的机会。艾伦作为最初的参与者之一，被留在了这里。虽然他承认自己参与了计划，但却一直没有背叛他的同伴，直到病逝，他也没有供出整个计划。
通过加宽的风道孔，他们进入到工具走廊，然后通过通风井爬到屋顶。在打通风井的时候，一声巨响回荡在整个监狱，但由于没有进一步的动静，警卫决定置之不理。逃犯们用自己的装备，从厨房排气管向下滑动了50英尺到达地面。自由越来越近了，拦在他们面前的只有12英尺高的带刺铁丝网。
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