在古代上，张飞是三国时期蜀汉名将，而在《三国演义》中，张飞同样是一位当世名将，其武艺高强，有万夫不当之勇。
说到《三国演义》，自然会想到书中的猛将，比如关羽、张飞、赵云、马超、许褚、典韦等等。不过他们这些人的武功虽然很高，但天下第一的高手却是吕布。
吕布，武艺强悍，有三国第一猛将之称。张飞虽然勇猛，但整体实力还是略逊一筹于吕布。
当初吕布在十八路诸侯联军阵前耀武扬威，使得十八路诸侯粟然。正当无计可施之时，张飞跃马而上出战吕布。
张飞和吕布打了一会，关羽见张飞战不下吕布，于是也出战，和张飞双战吕布，但就算如此，吕布还是临危不惧。又过了一会，刘备担心关羽、张飞有失，所以也加入了战团。
吕布纵然神勇，有三国第一猛将之实，但正所谓双拳难敌四手，在刘备、关羽、张飞的合力之下，吕布最后败退而去。
此时的刘关张虽然战胜了吕布，但若单打独斗，刘关张是很难取胜的，这也说明了张飞的武艺不敌吕布。
然而就算如此，后来张飞还是屡次要找吕布一决高下。
那张飞为何敢挑战吕布呢?难道他不怕吗?
张飞的武艺虽然没有吕布厉害，但他敢挑战吕布，还真不怕。
首先，张飞的武功本身就很强，吕布并不比他强多少。吕布纵然能打赢张飞，但还是需要付出些气力。
张飞不仅武艺高强，而且还极其勇猛，同时他性格又刚烈急躁。
吕布虽然名声巨大，但高手过招，比的是除了自身武艺外，还比的就是勇气，这一点张飞从来没有输过。
所以，他根本不怕吕布。
其次，吕布虽然武艺高强，有三国第一猛将之实，但他为人过于反复和见利忘义，忠义的张飞是非常看不起，也看不惯吕布的。
脾气急躁的张飞，每当想到吕布做的那些不义之事，每当看到吕布耀武扬威的样子，心里就不舒畅，如此，自然而然的要挑战吕布了。
最终，张飞的武功比吕布略逊一筹，但张飞却屡次要单挑吕布，他之所以敢如此，因为他有一个强有力的团体和后盾。
张飞和关羽、刘备情深义重，他们三人不仅一条心，而且还同进退。
纵然张飞打不过吕布，关羽打不过吕布，刘备也打不过吕布，但他们三人联手却刚好可以打败吕布。
正是由于这个真相，所以张飞根本不怕，因为就算自己不敌吕布，大哥刘备、二哥关羽肯定不会袖手旁观的。到时三人联手，就可以打败吕布。
所以，张飞挑战吕布，根本没有什么好怕的。
可能正是由于这一点，所以在徐州时，张飞多次出言羞辱吕布，甚至多次要和吕布单挑，吕布虽然心里很生气，却不轻易应战。
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