丘吉尔出身于英国的一个贵族家庭。父亲伦道夫·丘吉尔勋爵是激进党“樱草会”的开办人，曾担当过内阁中仅次于辅弼的财务大臣。母亲珍妮·杰罗姆是美国百万财主、股东之一的伦纳德·杰罗姆的女儿。但出身在繁华之家的丘吉尔童年期间过得其实不高兴，怙恃忙于寒暄，各安闲外都无情人，很少顾及到后代。风骚貌美的母亲更是在表面具有浩繁恋人，此中还包含往后的英国国王，那时还是“威尔士亲王”的爱德华八世。老婆的不忠行动让伦道夫大怒，他也开端和美男格拉迪斯·格雷产生了婚外情。二人仳离后，丘吉尔的母亲珍妮再婚，第二任夫君乃至比丘吉尔还要小。
在凌乱家庭中长大的丘吉尔脾气恶劣，成果欠安，伦道夫无法之下将这个不争气的儿子送进了桑赫斯特皇家军事学院。军校结业后的丘吉尔成了的一位随军记者。1896年9月，丘吉尔随队伍调往印度。不久他与春秋相仿的帕米拉·普罗登相遇并一见钟情。但是这时候丘吉尔的父亲伦道夫勋爵曾经归天，母亲也已另嫁，在帕米拉父亲的眼中，丘吉尔这个不名一文的随军小记者就是个“穷光蛋”。两年后，帕米拉嫁给了那时印度总督的儿子利顿伯爵维克多。
1899年，丘吉尔前去南非，采访英布和平，成果被布尔人俘获。1899年12月，丘吉尔极其斗胆地单独逃狱乐成，在本地一个英国外侨的帮忙下逃到了洛伦索·马贵斯（今莫桑比克都城马普托）的英国领事馆。这一变乱使得他在英国的申明大噪，并与1900年3月回到了英国。
初恋失利的安慰和饱经沧桑的履历让丘吉尔变得感性和岑寂。他摈弃了对人生和情爱的空想，决议干出一番奇迹，改动运气。经过逃狱变乱而驰名天下的他决议捉住机遇，踏入政坛。1900年10月，代表英国激进党参选的丘吉尔顺遂被选议员，今后开端了长达六十一年的政治生活。
但是进丘吉尔入政坛后其实不顺遂，他地下暗示否决辅弼的商业壁垒政策，这招致他与激进党完全分裂，1905年1月被激进党撤消了党员资历。丘吉尔转而站到否决党的步队中。
1906年自在党下台，丘吉尔终究迎来了崭露锋芒的机遇，得到录用成为殖平易近地事件部次官，但狼子野心的丘吉尔其实不满意，探求着统统升职的道路。1907年，他结识了财务大臣阿斯奎斯21岁的爱女维奥莱特。那时的辅弼坎贝尔·班纳曼年近七旬，曾经将阿斯奎斯选定为本人的交班人，以是凑趣阿斯奎斯的人排成了长龙。
1907年4月的一个周末，丘吉尔参与了一个社会名人的派对，在得知场中被浩繁男士追捧的冷傲女孩是将来辅弼的爱女维奥莱特后，他感到改动运气的机遇来了。
那时的丘吉尔方才30岁出头，受母亲的遗传，生得风骚俶傥，而又成熟精悍，他不屑于像其别人那样厚着脸皮谄谀讨好，他决议采纳忽视她的办法惹起她的留意，公然收到了奇效，博得了芳心。
丘吉尔就如许进入了维奥莱特的生活，也渐渐走进了少女情窦初开的心坎。维奥莱特发明，丘吉尔与本人所结识的任何夫君都差别，他不会卑躬屈膝地曲意讨好她，也很少对她说些蜜语甘言的阿谀话。他的夫君风格、翩翩风采以及不俗的辞吐都让维奥莱特深深地为之沉迷。
接上去的几个月里，两个人开端频仍幽会。爱女的一举一动天然逃不外阿斯奎斯的眼睛，他派人对丘吉尔的布景做了认真观察，成果发明他不但出生崇高，并且本领出众，是个抱负的半子人选。因而，便放下心来，默许了女儿的挑选。
1908年，坎贝尔的身材完全垮了。四月他递交了辞呈，国王立即派人招唤阿斯奎斯，录用他为新一届辅弼。
固然丘吉尔在维奥莱特眼前历来没有提过请她父亲扶携提拔的话，但沉溺在爱河里的少女自动向父亲提出了请求：“你该当重用温斯顿。”历来心疼女儿的阿斯奎斯满口应允：“你不必担忧温斯顿的出路，他将获得重用，被摆设到关头职位上。”随即丘吉尔被录用为英国贸易大臣，号称天下第一强国最年老的内阁成员，真可谓沾沾自喜，风景无穷。
助丘吉尔获得了奇迹上的乐成，维奥莱特满心觉得，接上去他就该向本人求婚了。8月，维奥莱特与怙恃去苏格兰克鲁顿湾度假，她约请丘吉尔到他们租住的城堡共度一段光阴，言辞间布满了表示。令女孩兴高采烈的是，丘吉尔很爽利地承受了她的约请。这在维奥莱特看来，就意味着丘吉尔承诺了将向她求婚，她满心欢乐地等候着心上人的到来。但是，纯真的女孩怎样也没有想到，她的白马王子此时曾经移情别恋了。
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